M. McDonald a été cofondateur de Convertbond.com, un site Web désigné par le magazine Forbes comme l’un des meilleurs sites Web de 2000 à 2003. Il était considéré comme la première source mondiale de renseignements, d’évaluations et de nouvelles sur les titres convertibles.
En octobre 1999, avant la débâcle des « point-coms », le site a été vendu avec succès à Morgan Stanley, qui en est toujours propriétaire.
M. McDonald a également œuvré pendant plus de cinq ans en tant que conseiller financier de détail, aidant les investisseurs individuels à se constituer un patrimoine, en commençant par Merrill Lynch en 1990 et en travaillant avec des entreprises telles que la division Smith Barney de CitiGroup.